Молодой человек по имени Джек Кэйси решает сделать карьеру на Уолл-Стрит, где начинает работать брокером. Сначала его жизнь складывается удачно: он быстро наращивает капитал и чувствует себя на вершине мира. Однако за успехами вскоре наступает и падение — Джек теряет всю накопленную сумму и деньги своего отца. Теперь его карьера, которую он так старательно строил, рухнула. Несмотря на это, он не впадает в отчаяние. Поняв, что всего лишь одна неудача не определяет его жизнь, Джек принимает решение поменять обстановку и отправляется в Сан-Франциско, где начинает работать посыльным на велосипеде.
Жизнь в новом городе открывает перед ним множество возможностей. У улиц Сан-Франциско свои неповторимые холмы, и он не только восстанавливает физическую форму, но и обретает новое видение жизни. В то время как его семья и подруга угнетают его своими сомнениями, Джек непреднамеренно сближается с Терри — очаровательной одинокой девушкой, и дружит с новичком Гектором. Работа позволяет ему не только забыть о прошлых неудачах, но и насладиться простыми радостями. Это дает ему надежду и силы.
Но неожиданно всё меняется, когда они попадают под влияние Гипси — опасного человека, заставляющего посыльных заниматься незаконными делами. Теперь Джеку предстоит применить свои навыки и знания, чтобы вытащить своих друзей из этой неприятной ситуации. Смогут ли они преодолеть все трудности и сделать выбор между легким, но опасным способом заработка и честной, но трудной жизнью? В борьбе с тёмными силами города Джек осознает, что истинная ценность жизни — это не деньги, а люди, которые рядом. Сможет ли он отстоять их безопасность и выбрать правильный путь?
